Die Ostfriesland-Legende besagt, dass die ersten Siedler aus dem fernen Osten kamen und sich hier niederließen. In der Tat finden sich in Ostfriesland viele Ortsnamen, die auf slawische Sprachen zurückzuführen sind. Auch die Architektur der Region weist slawische Einflüsse auf.
Die ersten schriftlichen Aufzeichnungen über Ostfriesland stammen aus dem 9. Jahrhundert. Zu dieser Zeit waren die Dörfer der Region bereits fest in slawischer Hand. In den folgenden Jahrhunderten entwickelte sich Ostfriesland zu einem wichtigen Handelsplatz zwischen dem christlichen Westen und dem muslimischen Orient. Im 12. Jahrhundert begannen die ersten Bauern, sich in Ostfriesland niederzulassen. Sie brachten neue Techniken und Pflanzen mit, die den Grundstein für die heutige Landwirtschaft der Region legten.
Im 14. Jahrhundert wurden die ersten Seefahrer aus Ostfriesland bekannt, als sie nach Island und Grönland aufbrachen, um dort Walfangbetriebe zu gründen. In den folgenden Jahrhunderten entwickelte sich Ostfriesland zu einer wichtigen maritimen Nation. Die Seefahrer aus Ostfriesland waren für ihre Tapferkeit bekannt und hatten einen guten Ruf als Kapitäne und Schiffbauer.
In den letzten Jahren hat sich Ostfriesland zu einer beliebten Ferienregion entwickelt. Die Menschen kommen hierher, um die frische Luft und die ruhige Landschaft zu genießen. Viele Touristen besuchen auch die Inseln der Nordseeküste, um dort das Leben der ostfriesischen Inselbewohner kennenzulernen.

Archäologische Funde bestätigen, dass das Gebiet schon in der Steinzeit von Jägern besiedelt war. Es gibt viele Überreste von Siedlungen germanischer Stämme, deren Name jedoch nicht bekannt ist. Die Friesen wurden zum ersten Mal in römischen Urkunden erwähnt, die im Gebiet zwischen Ems und Weser siedelten.
Später eroberten die Sachsen das Gebiet. Während die Bevölkerung des Binnenlandes unter sächsischem Einfluss (Niedersachsen) geriet, blieb die Küstenregion friesisch. In der früh-karolingischen Zeit bestand das Königreich Friesland aus den niederländischen Provinzen Friesland, Groningen und Nordholland und reichte bis zur Weser.
Mit dem Zerfall des karolingischen Reiches verlor Ostfriesland seine früheren Bindungen und es wurde eine Einheit unabhängiger selbst-verwalteter Bezirke geschaffen. Ihre Wahlen fanden jedes Jahr statt, um die „Redjeven“ (Stadträte) zu wählen, die sowohl Richter als auch Verwalter oder Gouverneure sein mussten. Dieses System verhinderte im Mittelalter die Errichtung eines feudalistischen Systems in Ostfriesland. Die Friesen betrachteten sich als freie Personen, die keiner ausländischen Autorität unterworfen waren.
Um 1000 n. Chr. Begannen die Friesen, große Deiche entlang der Nordseeküste zu bauen. Dies hatte einen großen Einfluss auf die Schaffung eines Gefühls der nationalen Identität und Unabhängigkeit. Bis ins späte Mittelalter widerstand Ostfriesland den Versuchen deutscher Staaten, die Küsten zu erobern. Die ostfriesischen Häuptlinge boten Piraten wie den berühmten Klaus Störtebeker und Goedeke Michel Schutz, die eine Bedrohung für die Schiffe der mächtigen Hanse darstellten, die sie angriffen und beraubten. Die ostfriesische Unabhängigkeit endete 1744, als die Region von Preußen übernommen wurde.
1806 wurde Ostfriesland vom Napoleonischen Königreich Holland annektiert und später Teil des Französischen Reiches. Nach den Napoleonischen Kriegen wurde Ostfriesland zunächst von preußischen und 1813 von russischen Soldaten besetzt und von Preußen wieder annektiert. 1815 musste Preußen jedoch Ostfriesland an das Königreich Hannover abtreten, das 1866 wiederum von Preußen annektiert wurde.
Die Originalsprache von Ostfriesland war das inzwischen fast ausgestorbene Ostfriesische, das weitgehend durch das Niedersächsische ersetzt wurde. Das ursprüngliche Ostfriesische überlebte an einigen abgelegenen Orten etwas länger, wie zum Beispiel auf den Inseln wie Wangerooge.